退職したいと言われたときにまず何から始める？

はじめに：「退職したい」は、すでに引き止めるべき局面ではない

ある日突然、信頼していたメンバーから「お話があります」と切り出され、退職の意向を告げられたとき、上司や人事は「なぜ今なのか」「どうすれば撤回してもらえるか」を瞬時に考えがちです。しかし、その瞬発的な発想こそが、退職をかえって早めてしまう典型的な落とし穴です。

まず、足元の客観データを押さえます。厚生労働省「令和7（2025）年雇用動向調査結果の概況」によれば、2025年1年間の離職者は約705万人、離職率は13.7%で、前年から0.5ポイント低下しました。転職入職者が前職を辞めた理由を見ると、女性では「労働時間、休日等の労働条件が悪かった」（12.9%）と「職場の人間関係が好ましくなかった」（11.5%）が上位を占め、男性では「定年・契約期間の満了」（16.1%）に次いで「給料等収入が少なかった」（9.9%）が多くなっています（注1）。

一方で、パーソル総合研究所「日本の『離職理由』はどう変化したのか―データから見る新しいリテンション・マネジメント」（2025年）は重要な変化を示しています。2019年と2025年の比較では、「サービス残業が多い」「労働時間が長い」など就業負荷への不満が大きく低下した一方、「上司の指示や考えに納得できない」「求められる成果が重すぎる」「受けている評価に納得できない」など、納得感の欠如に関する不満が上位に上昇しました（注2）。離職の重心は「働きすぎ」から「納得できないから去る」へと移っているのです。

加えて、同研究所「離職の変化と退職代行に関する定量調査」（2025年12月発表）では、離職者のうち5.1%（約20人に1人）が退職代行を利用しており、利用者の前職在籍期間は「1年未満」が約4割と、早期離職・対話放棄型の退職が一定割合に達していることが示されました（注3）。つまり、退職意向が口頭で伝えられた時点は「すでに対話が成立しているだけマシな局面」であり、ここでの初動が組織全体のリテンションに直結します。

その場で条件を示したり、感情的に返したりするのは禁物

「退職したい」と告げられた直後、相手がもっとも観察しているのは上司や人事の「最初の30秒」です。次のNG対応は、相手の意思決定を不可逆にしやすいため、まず封印してください。

その場で慰留条件を提示する

「給与を上げる」「異動を検討する」など、退職理由を聞ききる前に条件提示を行うと、相手は「やはり言わなければ動かない組織だった」と判断します。条件交渉に持ち込むほど、組織への信頼は逆に下がります。

感情的に「裏切られた」と反応する

「君に期待していたのに残念だ」「今このタイミングで言うか」などの言葉は、相手に罪悪感を抱かせ、本音の退職理由を語る経路を閉じてしまいます。退職代行が選ばれる背景には、まさにこの「本音を言える関係性の欠如」があります。

即日で「分かった、では退職届を」と処理してしまう

逆に、感情を排して事務的に処理することも、組織側の改善機会を失うNG対応です。退職意思の表明は、組織にとって「現場の課題が顕在化した警報」でもあります。即決せず、まず情報を取りに行く姿勢が必要です。

即決を避け、再面談で理由を聞き取ることから始める

退職意向を告げられたときは、即決を避けて対話の場を確保することから始め、傾聴、退職理由の構造化、組織側の対応可能性の判定、結論と関係の設計へと進めます。

「24時間ルール」で対話の場を確保する

退職意向を伝えられた直後は、双方が感情的に高ぶっています。その場で結論を出さず、最低でも24時間、できれば48時間以内に「正式な1on1面談」を再設定することを推奨します。これは引き延ばしではなく、対話の質を担保するための時間設計です。

再面談は、業務時間内・静かな会議室・上司と本人の1対1で実施します。人事を同席させるかは本人の希望を確認します。同席者を増やすほど本音は出にくくなる傾向があるため、初回は基本1対1とし、必要に応じて2回目以降に人事が加わる流れが望ましいでしょう。

再面談の予約が24時間以内に入り、周囲に話を聞かれない場所を選べていれば、対話の場は確保できています。本人には、「結論を急がせない」旨を口頭で伝えます。

事実と感情を切り分け、傾聴に徹する

再面談ではまず、上司から「あなたの判断を尊重したい。まずは決断に至った経緯を教えてほしい」と切り出します。ここでの目的は説得ではなく、退職理由を相手の言葉で言語化してもらうことです。

質問はオープン型で構成します。たとえば「いつ頃から考え始めたのか」「決定的だった出来事は何か」「もし条件が異なれば残る選択肢はあったか」など、5W1Hに沿って事実情報を引き出します。判断や反論は挟まず、「そう感じたのですね」と感情を承認するに留めます。

ここで重要なのは、退職理由は1つではないという前提です。パーソル総合研究所の調査でも、離職につながりやすい不満として「上司の指示や考えに納得できない」「求められる成果が重すぎる」「受けている評価に納得できない」など複数の項目が上位に挙がっています（注2）。1つの理由に飛びつかず、複数の要因が積み重なった結果である可能性を念頭に置いてください。

面談の前にオープン質問を5問以上用意し、当日は本人の発言を遮らずに最後まで聞きます。メモは事実の部分だけに絞り、評価を含む言葉は書きません。

退職理由を「3層」に構造化する

ヒアリングで得た情報を、面談後すぐに次の3層に整理します。

顕在理由：本人が言葉として明示した理由（例：給与・残業時間・上司との関係）。

潜在理由：本人が明言していないが、発言の文脈や行動履歴から推測される理由（例：成長機会の欠如、評価への納得感の不足）。

引き金イベント：退職決断の最後のひと押しとなった具体的な出来事（例：評価面談での発言、人事異動、家族の状況変化）。

この3層分解は、後の対応判断を誤らないために不可欠です。たとえば「給与が低い」という顕在理由の背後に「評価プロセスへの不信」という潜在理由がある場合、賃上げだけでは離職を止められません。パーソル総合研究所の調査では、離職につながりやすい不満の重心が就業負荷から「納得感の欠如」へ移っていることが示されています。表層の条件改善だけでは効果が限られる場合があることを踏まえておきましょう（注2）。

3層のそれぞれを、1文以上で文書にまとめます。潜在理由には、裏付けとなる具体的な過去の発言や行動を1件以上添えます。引き金イベントの発生日時まで特定できれば、構造化はひとまず完了です。

組織側の対応可能性を「3層」で判定する

3層に分けて整理した退職理由ごとに、組織として打てる手を、次の3層で評価します。安易な口約束ではなく、実行できるかどうかの確かさで判断することがポイントです。

制度層：人事制度・評価制度・賃金テーブルなど、組織横断で変更が必要な領域。短期では動かしにくいが、根本解決には不可欠。

関係性層：上司との関わり方、チーム編成、業務分担など、組織変更を伴わずに調整可能な領域。1〜2か月で着手できる。

個別配慮層：本人の事情に応じた働き方の柔軟化、役割の再設計など、本人と上司の合意で即時対応可能な領域。

どの層で対応するかを明示し、対応するなら誰がいつまでに何をするのかを書面化します。口頭での約束は信頼回復にはつながりません。可能であれば、人事側で「対応プラン提示書」を1枚の文書として残すと、社内合意の精度が上がります。

3層それぞれに「対応可能／不可能」が明示され、対応する場合の責任者と期限まで明文化されていれば、対応プランは本人に示せる段階にあります。本人に提示するのは、上長または人事責任者の合意を得てからです。

結論と継続関係を設計する

書面にまとめた対応プランを本人に提示し、最終的な意思を確認します。ここで重要な視点は、「退職撤回」と「円満退職」のどちらの結論であっても、組織にとって価値が残る設計を行うことです。

撤回の場合は、引き止めた条件の実行責任を負う体制（誰が・何を・いつまでに）を、上司・本人・人事の三者で確認します。引き止め後の対応が形骸化すると、本人が再び退職を考えるきっかけになりかねません。

円満退職の場合は、退職日までの引き継ぎ計画と、退職後のアルムナイ（卒業生）ネットワークへの参加可能性を伝えます。退職代行を選ばずに正面から退職を伝えてくれたメンバーは、組織にとって最も貴重な情報源です。退職後にカジュアル面談として「リアル退職理由」を聞ける関係を保てれば、後続のリテンション施策に直結します。

最終的な結論は、本人の言葉で確かめます。撤回となった場合は、実行責任者と期限を文書に残します。円満退職となった場合も、アルムナイへの参加など退職後の関係の持ち方を示しておけば、どちらの結論でも組織に価値が残ります。

退職を「言われる前」に仕込む：ステイインタビューという発想

ここまでは「退職を告げられた後」の初動を扱いましたが、本来の理想は退職意向が口頭化される前に課題を察知することです。エグジットインタビュー（退職面談）ではなく、ステイインタビュー（在籍中の継続面談）という発想が、近年欧米HRを中心に再注目されています。

ステイインタビューは、4半期に1回など定期的なタイミングで、上司または人事が1対1で「いま組織に残っている理由」「現状で続いている不満」「キャリアの希望」を聞く面談です。退職時の聞き取りと違い、改善に活かせるタイミングで情報が取れるのが最大の利点です。

ステイインタビューを定例化すると、退職意向の兆しを早い段階で捉えやすくなると考えられます。特に、評価面談とは別の枠で実施することが重要です。評価面談に組み込むと、本人が「評価に響かない範囲」でしか発言しなくなり、本音情報の質が下がります。

ステイインタビューを評価面談と別枠で運用し、実施頻度（四半期に1回など）を明文化することが、定例化の前提です。聞き取った情報を人事と上司で共有する仕組みも、あわせて整えます。

初動のあとに起きやすい失敗と、その回避策

上司単独で口約束をしてしまう

「給与を上げる」「異動させる」など、人事や経営側の合意なしに口頭で約束してしまい、後で実行できず信頼を失うケースです。回避策は、先に示したとおり、組織側の対応可能性を3層で評価し、書面で人事責任者の合意を得てから本人に提示することです。

退職理由を1つに絞ってしまう

「結局は給与だろう」「最近の若い人は」と理由を単純化することで、複合的な要因のうち本質的な要素を見落とすケースです。退職理由を3層に分解する手順を確実に踏み、複数要因の組み合わせとして可視化することで回避できます。

退職決定後のフォローを怠る

「もう辞める人だから」と引き継ぎ以外のコミュニケーションを最小化してしまい、結果としてSNS・口コミサイト等で組織への悪印象が拡散するケースです。退職者は最大の社外広報になります。アルムナイ・ネットワークへの参加打診や、退職後のカジュアル面談実施など、長期的関係を維持する設計を、結論と継続関係を決める段階で組み込んでください。

初動48時間ロードマップ

ここまでの手順を、時間の流れに沿って整理すると次のとおりです。

このロードマップを回すには、48時間以内に正式な再面談を終えられる体制を整え、第一報を受ける人事担当の窓口を明確にしておく必要があります。対応プランを記録するフォーマットも、申し出を受ける前に準備しておきます。

まとめ：「引き止め」ではなく「対話設計」へ

退職を告げられたとき、私たちはつい「引き止めの技術」を探しがちです。しかし、いま現場で起きているのは、離職につながりやすい不満の重心が「働きすぎ」から「納得感の欠如」へと移る変化です。条件提示の早撃ちでは止まらず、対話の質と組織の応答力こそが鍵を握ります。

まず、「退職したい」と聞いた瞬間に避けるべき3つのNG対応を意識し、24時間ルールで対話の場を整える。次に、退職理由を3層に分解し、組織側の対応可能性も3層で判定する。そして、撤回・退職のいずれの結論でも組織に価値を残す関係設計を行う。これが、退職を告げられたときの初動の全体像です。

さらに、退職意向が口頭化する前にステイインタビューを定例化することで、対話成立の機会を増やし、退職代行や音信不通による退職といった「対話放棄型」の離職リスクを減らせます。離職への向き合い方を、「事後の慰留」から「事前の対話設計」へと切り替えてください。

退職代行を利用された場合の一次対応や、運営主体（民間・労働組合・弁護士）別の法的な対応の違いについては、「社員が退職代行を選ぶのはなぜか｜代行業者から連絡を受けた企業は7.2%」で詳しく解説しています。

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出典・参考資料

（注1）厚生労働省「令和7（2025）年雇用動向調査結果の概況」（2026年8月公表）。離職者数、離職率、転職入職者が前職を辞めた理由を参照。

（注2）パーソル総合研究所「日本の『離職理由』はどう変化したのか―データから見る新しいリテンション・マネジメント」（2025年）。離職につながりやすい不満の構造変化、納得感欠如の影響を参照。

（注3）パーソル総合研究所「離職の変化と退職代行に関する定量調査」（2025年12月）。退職代行利用率5.1%、利用者年齢層・在籍期間データを参照。

その他参照：厚生労働省「人材開発支援助成金（令和8年度／2026年度版）」、経済産業省「人材版伊藤レポート2.0」（2022年5月）、日本の人事部「人事白書2025」。